E-SONATA  Elektrochemischer Einbau von SO2 und Late-Stage-Funktionalisierung von komplexen Molekülen

E-SONATA (Elektrochemischer Einbau von SO2 und Late-Stage-Funktionalisierung von komplexen Molekülen)

Organische Moleküle mit Sulfonyl(-SO2-)-Funktionalitäten finden breite Anwendungen in der pharmazeutischen Chemie, da diese Gruppen einzigartige biologische Aktivitäten bedingen. Die Erschließung neuer Wege zum Aufbau dieser wertvollen Moleküle ist daher von akademischem aber auch technischem Interesse.

In den letzten Jahren wurde ein starker Fokus auf die Synthese der SO2-Funktionalität durch den direkten Einbau von SO2 gelegt. Um den Umgang mit dem gasförmigen SO2 zu vermeiden, werden meist SO2-Surrogate als leicht handhabbarer Ersatz verwendet. Dies ist jedoch mit hohen Kosten und einer niedrigen Atomeffizienz verbunden. Eine gute Alternative stellen Stammlösungen von SO2 in polaren Lösungsmitteln dar. Aus diesen Stammlösungen kann das SO2 dann direkt in organische Moleküle eingebaut werden, jedoch ist Selektivität beim Einbau bislang gering.

Eine besonders hohe Selektivität beim Einbau von SO2 aus Stammlösungen kann durch die Kombination von Elektrochemie unter Lösungsmittelkontrolle durchgeführt werden. Dabei wird die Reaktivität des Sauerstoffs im SO2 z.B. durch fluorierte Alkohole unterdrückt und es wird gezielt nur der Schwefel am gewünschten Molekül eingebaut. Durch Einsatz unterschiedlicher Nukleophile ein breites Spektrum verschiedener relevanter Gruppen, wie Sulfonen, Sulfonamiden oder Sulfonaten generiert werden.

Im Verbund E-SONATA soll durch die Kombination des Know-how der Universitäten in Mainz und Kaiserslautern für den reagenzfreien Einbau von SO2 in hochfunktionalisierte Moleküle ein effizienter Zugang zu diesen wertvollen Strukturmotiven geschaffen werden.

Koordinator:
Siegfried R. Waldvogel (MPI CEC) siegfried.waldvogel@cec.mpg.de

Georg Manolikakes (RPTU) manolikakes@chemie.uni-kl.de