HAVANA Elektrochemischer Hofmann-Abbau von Carbonsäureamiden

Das Konsortium HAVANA hat zum Ziel, eine der wichtigsten Substanzklassen der Pharma-Branche – Amine – elektrochemisch zugänglich zu machen. Ein attraktiver Zugang zu diesen ist der elektrochemische Hofmann-Abbau von Carboxamiden.

Carbonsäuren stellen eine sehr breite und gut verfügbare Substratklasse dar, die leicht in Carboxamide überführt werden kann. Die Behandlung mit Halogenen, wie Brom oder Chlor, im Basischen induziert eine Umlagerung am Stickstoff. Dabei werden die entsprechenden Carbamate erhalten, welche dann einfach in die entsprechenden Amine überführt werden können.

Die verwendeten Halogene sind jedoch hochgradig korrosiv und toxisch, weshalb deren Verwendung ein hohes Sicherheitsrisiko aufweist. Die anodische Oxidation von leicht handhabbaren Bromiden ist ein effizientes und mildes Verfahren, um den Einsatz von gefährlichem Brom zu vermeiden.

Der Verbund HAVANA wird diese wichtige Transformation daher elektrifizieren und für eine prozesstechnische Anwendung tauglich machen. Dabei spielen die Pharma-bezogenen Anforderungen, aber auch Produktqualität, Kompatibilität mit komplexen Strukturen und Robustheit des skalierten Verfahrens, zentrale Rollen. Zur Erreichung der Ziele werden die elektrosynthetischen, Elektrolyseur- und Verfahrensexpertisen von der Johannes Gutenberg-Universität, dem Fraunhofer-Institut für Mikrotechnik und Mikrosysteme (IMM) und Boehringer Ingelheim gebündelt und stellen somit eine disziplinübergreifende Kooperation dar.

Koordinator:
Siegfried R. Waldvogel (MPI CEC) siegfried.waldvogel@cec.mpg.de

Weitere Projektbeteiligte:
Bernd Werner (Boehringer Ingelheim) bernd.werner@boehringer-ingelheim.com
Patrick Löb (Fraunhofer-Institut für Mikrotechnik und Mikrosysteme (IMM))
Athanassios Ziogas (Fraunhofer-Institut für Mikrotechnik und Mikrosysteme (IMM))